Software Assurance para o SBS vale a pena?
Em uma frase: Sim!
Através dele você pode atualizar seu servidor para a versão mais nova, sem precisar incorrer em custos para a aquisição da atualização (porque estes já são contemplados pelo contrato).
Então quer dizer que quem comprar o SBS este ano com o SA já está garantido para a atualização à próxima versão dele, ano que vem?
Mais ou menos! Aí surge a pergunta: Como assim mais ou menos? Sempre foi assim, desde o SBS 2000, 2003, por que mudaria agora com o SBS 2003 R2?
Na verdade o funcionamento do SA não mudou com o SBS 2003 R2, ainda é a mesmo e você terá direito ao software, mas há um porém!
A próxima versão do SBS será apenas para 64-bits, ou seja, pode ser que o seu hardware não suporte a mesma e neste caso apenas o SA não irá resolver o seu problema. Outro coisa, não haverá opção de atualização in-place (sem precisar reinstalar tudo), pois não há suporte para a migração entre plataformas (32-bits do SBS 2003 R2, para 64-bits da próxima versão).
Portanto quem for adquirir um SBS novo hoje, com SA, atente para o fato de adquiri-lo com hardware compatível com a próxima versão, senão não terá como exercer o SA.